Biologisk Kemi, 7,5p KTH Vt 2010 Märit Karls Lipider Biologisk Kemi, 7,5p KTH Vt 2010 Märit Karls Describe the lipid bilayer membrane. Name the three classes of lipids of which it is primarily composed. Bra länk om lipider

Lipidfamiljen ?! Def. Komponenter som kan extraheras med opolära lösningsmedel från celler. Ingen kemisk likhet förutom att de löser sig i opolära lösningsmedel. Hydrolyserbara? dvs: esterbindning! Rita in fettsyror Ska jag skriva i prostaglandiner? Naturprodukter som är lösliga i opolära lösningsmedel, men olösliga i vatten Fig. 19.1 s. 546

Funktion Energi Cellmembran Transport genom membran Könshormoner Fett ger 9 kcal/g, kolhydrat och protein 4 Cellmembran Transport genom membran Könshormoner Feber/smärta/inflammation/sömn Varför ska ni lära er om lipider? VAD ska ni lära er om lipider? http://virtuallaboratory.net/Biofundamentals/lectureNotes/Topic2E_Membranes.htm Titta bara på första bilden med diffusion, carrier, porer och pumpar.

Fetter och fettsyror Fettsyror lång kolkedja Alla har jämnt antal kolatomer OBS! fel på bilden hur ester bildas, det är syre på karboxylsyran som försvinner, vatten bildas som lämnande grupp! http://www.uccs.edu/~rmelamed/MicroFall2002/Chapter%202/lipids.jpg

Fettsyror Karboxylsyror med lång kolkedja Alla har jämnt antal kolatomer Mättade fettsyror Ex.: Omättade fettsyror Se tab. 19.1 s. 547 Smörsyra butansyra, stearinsyra, CH3(CH2)16COOH Oljesyra stearinsyra med 1 dubbelbindning CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH, den vanligaste fettsyran i naturen. Och bästa!? Linolsyra: stearinsyra med 2 dubbelbindning, Linolensyra: stearinsyra med 3 dubbelbindningar

Fysikaliska egenskaper Amfipatiska En hydrofob del En hydrofil del Markera hydrofob resp hydrofil del i fettsyrorna!

Detergent

Micell Alla hydrofila huvuden vill ha kontakt med vatten! Alla långa hydrofoba svansar vill akta sig för vatten! Om det bara är en svans bildas i klotrund micell. Fig. 19.2 s. 562

Jmf cis- och transform

Jämför mättad/omättad Kp? Se tab. 19.1 s. 547 Förklara skillnad i smältpunkt mellan mättad och omättad fettsyra Bra ex. på varför det inte räcker att säga att ju större molmassa desto högre kokpunkt. Det som är avgörande är ju mängden och styrkan på på bindningarna mellan molekylerna. I sterarinsyra kommer kolkedjorna närmare varandra, det kan bildas både starkare och fler vdW-attraktioner. Se Practice exercise 1: skriv oljesyra med böjar och jmf med stearinsyra länk om lipider i cellmembran: http://virtuallaboratory.net/Biofundamentals/lectureNotes/Topic2E_Membranes.htm http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/551fattyacids.html

Fetter, triglycerider Glycerol Fettsyra 1 Fettsyra 2 Fettsyra 3 Triacylglycerol (neutralfett) Estrar av glycerol och tre fettsyra- molekyler Samma egenskaper som andra karboxylsyror, bildar estrar med alkohol

Animaliskt/vegetabiliskt Vad är det för skillnad på animaliskt och vegetabiliskt fett? Tab. 19.2 s. 551 Fysikaliska egenskaper? Animaliskt fett: hög andel mättade fettsyror låg kp fasta vid RT Vegetabiliskt fett: låg andel mättade fettsyror flytande oljor Vaxer ester mellan långkedjig alkohol och långkedjig fettsyra, inte relevant i vår kurs.

Kemiska egenskaper Hydrolys Härdning Vilka produkter bildas? Addition av H2 till dubbelbindning Vad kallas en sådan reaktion? Flytande fett blir fast (margarin) Ofullständig härdning ger transform ”Transsyror” OBS! Partiell härdning, inte alla dubbelbindningar förstörs, då skulle margarin vara hårt som kött.

Transfettsyror Omättade f.s. med transform vid = Finns naturligt i mjölk och kött hos idisslare (bildas vid bakteriell omvandling av omättade fettsyror) Bildas vid industriell härdning av omättade vegetabiliska oljor Bildas vid upphettning och stekning av oljor vid höga temperaturer Tidigare mycket transfett i bordsmargariner, inte nu längre, men finns fortfarande i kakor.

Mättat fett Mättat fett, liksom transfetter höjer ”det onda kolesterolet” Ökar risken för hjärt-kärlsjukdom Livsmedelsverket rekommenderar att transfett + mättat fett inte bör vara mer än 10 % av den totala energi man får i sig I genomsnitt: 1 % trans och 14-15 % mättat fett. Återkommer till fetter vid grupparbete om metabolismen

Olestra Sackaros förestrad med 6-8 fettsyror Kan användas som matolja? Smakar som matolja Inga enzymer känner igen molekylen Ej nedbrytbart, lagras ej Inga kalorier! Sackaros, en kolhydrat, glukos + fruktos, 8 hydroxylgrupper. Förestras med fettsyror. Blir hydrofob. Bryts ej ned av lipaser. Fettlösliga vitaminer DEKA följer med Olestra, absorberas ej. Produkter med Olestra därför vitaminberikade ??? Biverkning, men inte så vanlig, lös mage Interaction 19.3, s. 554

Omega 3 fettsyror Essentiella f.s. Hög halt av 3- fettsyror i fet fisk EPA, DHA Skyddar mot hjärt och kärl sjukdomar? Livsmedelsverket feb 2007: Omega 3: linolensyra sänker blodtryck dämpar immunförsvar Omega 6: linolsyra höjer blodtryck stimulerar immunförsvar Viktigt med balans mellan 3/6. Rapsolja! Ur dessa modersyror bildas arakidonsyra och ur arakidonsyra bildas prostaglandiner Fiskolja DHA dokosahexaensyra EPA eikosapentaensyra Ät fisk 3 ggr/vecka, varav en gång fet fisk. Vegetarianer kan äta valnötter. http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/othernuts/omega3fa/fig1.html

Eicosanoider Innehåller omättade C-20 fettsyror Prostaglandiner Leukotriener Thromboxaner Interaction 19.1 s. 548 Ulf von Euler upptäckte på 1930-talet. Sent 60-tal: prostaglandiner inblandade i många processer. 19

Prostaglandiner Läs Interaction 19.1 Nästan alla humana celler bildar prostaglandiner! Påverkar en mängd processer, t.ex Glatt muskulatur (förlossningar, aborter) Blodkoagulation Inflammationer Aspirin inhiberar prostaglandinsyntes Prostaglandiner upptäcktes redan på 1930talet av Ulf von Euler. Liknar hormoner, har mycket olika funktion, beror på att de kan slå på olika kemiska processer i de celler där de bildas (till skillnad från hormoner ska de inte transporteras). Nästan alla celler i människan (utom röda blodkroppar) bildar prostaglandiner. Aspirin inhiberar pr

Fosfoglycerider Fosfatider vanliga i cellmembran 1 karboxylsyra utbytt mot fosfatgrupp Fosfatgruppen förestrad med alkohol fosfoacylglycerol

Fosfatider Glycerol Fettsyra 1 Fettsyra 2 Fosforsyra förestrad med aminoalkohol Fosfatidylkolin (lecitin) Fosfatidyletanolamin (cephalin) Fosfatidylserin

Fosfatidylkolin

Lecitin Fosfatidylkolin Finns i äggula Emulgator pga sin amfipatiska karaktär Respiratory stress syndrom Lecitinbrist i nyföddas lungor

Fosfoglyceridmicell Fosfoglycerider har två hydrofoba kedjor. Diametern på hydrofila huvudet ung lika stor som avståndet mellan fettsyrorna. En sådan micell blir diskformad. Om micellen blir ännu större blir den ett bilager, som innesluter vatten som en bubbla- en cell!

Membran Olika lipider beroende på cellltyp Nu ska vi se olika ex på lipider som bildar cellmembran Olika lipider beroende på cellltyp

Sfingolipider Sfingosin s. 558 Vilka grupper kan binda alkohol eller identifiera funktionella grupper Vilka grupper kan binda alkohol eller fosforsyra? Aha! Sfingosin kan ersätta glycerol

Sfingomyelin Vanliga i cellmembran i nerver Två långa kolkedjor Polärt ”huvud” Leta rätt på: En amid En kvartär amin En fosfo- diesterbindning Samma form som fosfatider Sfingolipider 25 % av alla lipider är sfingolipider

Cerebrosider Byt ut fosfatester mot glukos eller galaktos Cerebrosider är vanliga i hjärncellernas membraner

Steroider Kortison Kortisol Östrogen Testosteron Gallsyror Vitamin D Alla har samma ”skelett”

Kolesterol Det ”goda” kolesterolet Gör cellmembraner lagom rörliga Det ”onda” kolesterolet Lagras i blodkärl Högre blodtryck Stroke Hjärtinfarkt Lagom rörliga; fettsyrasvansarna mycket rörliga, kolesterol stabiliserar HDL kolesterol det goda, LDL kolesterol det onda

Cellmembran kolla om denna är bättre! John Kyrks animering Sker massor av saker vid ett cellmembran! Fosfolipider bildar ett bilager som gör att vatten och cellorganeller stannar kvar i cellen, men det måste kunna ske transport genom cellen. Cellmembranet måste vara rörligt, lagom mycket omättade fettsyror och lagom mycket kolesterol ser ni att OH gruppen ligger mot ytterkanten? Transportprotein, kanaler, jonpumpar, receptorprotein tar emot signaler utanför cellen och skickar signal vidare inne i cellen. Kolhydrater! Finns i glykoproteiner, olika celler har olika glykoprotein, gör att ämnen kan känna skillnad på celler, somliga har T-tröja och andra har frack, beror på vad de har för funktion. kolla om denna är bättre! John Kyrks animering http://sun.menloschool.org/~cweaver/cells/c/cell_membrane/

Lipidmetabolismen, vecka 9!