Isomeri Det organiska stamträdet

En presentation över ämnet: "Isomeri Det organiska stamträdet"— Presentationens avskrift:

1 Isomeri Det organiska stamträdet

2 Isomeri Isomerer har samma antal av varje atomslag, men skiljer sig på andra sätt Det finns olika typer av isomeri: Strukturisomeri Stereoisomeri

3 Strukturisomeri Kedjeisomeri Olika kolskelett

4 Strukturisomeri Positionsisomeri
Olika position för samma funktionella grupp

5 Strukturisomeri Funktionsisomeri Olika funktionella grupper

6 Stereoisomeri Cis-trans-isomeri
Eftersom dubbelbindningar saknar fri vridbarhet kan funktionella grupper placeras olika i förhållande till varandra

7 Stereoisomeri Lukta….

8 Steroisomeri Limonen gör att apelsin och citron luktar som de gör

9 Stereoisomeri Spegelbildsisomeri
Om en kolatom binder till 4 olika grupper kan föreningen finnas i två isomerer som är varandras spegelbilder

10 Spegelbildsisomeri Molekylerna är som varandras spegelbilder och har olika positioner kring ett asymmetriskt centrum (kolet i mitten) De är som höger och vänster hand Isomererna kallas enantiomerer

11 Spegelbildsisomeri Mjölksyra – CH3CHOHCOOH bygg modeller

12 Spegelbildsisomeri Enantiomererna vrider planpolariserat ljus åt olika håll, och kallas därför D resp. L (dextro och levo) Det innebär att de är optiskt aktiva En blandning 50/50 av båda är inte optiskt aktiv och kallas racemisk

13 Spegelbildsisomeri Asymmetriska centrum är vanliga i naturen ofta tillverkas endast den ena enantiomeren mycket specifikt Ex: Muskelmjölksyra – L-form Jäsningsmjölksyra – D-form Dessa bildas med hjälp av olika enzym Ex: Neurosedyn – lugnande medicin, men den andra enantiomeren ger fosterskador

14 Spegelbildsisomeri Ex. C-vitamin (askorbinsyra)
Om man framställer C-vitamin syntetiskt är det svårt att undvika racemisk blandning I växter får man endast ena formen

15 Spegelbildsisomeri Limonen gör att apelsin och citron luktar som de gör

16 Det organiska stamträdet
Visar reaktioner mellan de olika organiska ämnesgrupperna

17 Det organiska stamträdet
Reaktionstyper: Oxidation Ökning av ox-tal (ta upp ett O eller avge 2 H) Reduktion Minskning av ox-tal (avge ett O eller ta upp 2 H) Substitution Byt ut en funktionell grupp

18 Det organiska stamträdet
Reaktionstyper: Addition Lägg till två grupper och öppna dubbel- eller trippelbindning Elimination Ta bort två grupper och bilda dubbel- eller trippelbindning Kondensation Två mindre molekyler bildar en större under bildning av vatten

19

20 karboxylsyra ester kondensation reduktion oxidation substitution aldehyd keton kondensation oxidation reduktion oxidation reduktion alkohol eter kondensation elimination addition substitution substitution elimination alken substitution halogenalkan amin addition substitution alkan