Biologisk kemi Medicinsk Teknik vt 2010 Märit Karls

En presentation över ämnet: "Biologisk kemi Medicinsk Teknik vt 2010 Märit Karls"— Presentationens avskrift:

1 Biologisk kemi Medicinsk Teknik vt 2010 Märit Karls
Kemiska reaktioner Biologisk kemi Medicinsk Teknik vt 2010 Märit Karls Öppna länken, virtual chemistry textbook, titta på vid behov. Annan länk med fina bilder på intermolekylära attraktioner och lösningar Läs Kemibok på nätet

2 Repetition Kemisk bindning
Varför är det viktigt att förstå kemisk bindning när man läser Biologisk kemi? Mycket den här terminen handlar om Hur fungerar människan? Det förstår vi mycket bättre om vi kan lite kemi Människan består ju av massa molekyler Största delen är vatten Nästan allt annat är organiska föreningar = molekyler med kolatomer De flesta stora och ganska komplicerade. Vi börjar med enkla molekyler raka kolkedjor sen tillsätter vi en ”funktionell grupp” och ser hur det påverkar föreningens egenskaper. Sen tar vi en annan funktionell grupp och fortsätter tills vi gått igenom hela organiska stamträdet. Bra kemiguide på nätet Bra länk

3 Enzym + substrat Vilka bindningar känner ni igen?
Vilka är starka resp svaga?

4 Elektronfördelning Fig.3.5 s. 64
I varje orbital finns plats för 2 elektroner Elektronerna fylls på enl. Hunds regel ”bussprincipen” Lägg märke till elektronfördelning för He, Ne och Ar, stabila föreningar 2 syften: Ädelgaser har långt till nästa energinivå. Stabila. Jmf Na eller Ca med elektroner i 3 s-orbital. De får mycket lägre energi om de får samma elektronfördelning som Argon. Lämnar ifrån sig 2 elektroner, men har fortfarande 19, 20 protoner dvs positiv laddning. Förklarar oktettregeln! 2) Varför räcker det inte att kunna skal? Om man kan orbitaler förstår man skillnad på representativa element och övergångselement. I Biologisk kemi bara intresserade av representativa element. Fig.3.5 s. 64

5 Oktettregeln Holum s. 82 The atoms of the reactive representative elements tend to undergo those chemical reactions that most directly give them electron configurations of the nearest noble gas. Atomer av representative grundämnen tenderar att genomgå sådana kemiska reaktioner som på enklaste sätt ger dem en elektronfördelning som motsvarar elektronfördelningen för närmaste ädelgas. Formulera med egna ord! Ex på hur man kan formulera med egna ord för att göra om kunskap så att det blir något integrerat i en själv. Min formulering: Atomer vill reagera med andra atomer så att de uppnår ädelgasstruktur.

6 Kemiska egenskaper Hur många elektroner saknar atomerna för att uppnå full oktett? Hur många kovalenta bindningar kommer de att ha i en molekyl? Se tab. 4.2 s. 93 Förklarar kemiska egenskaper OBS! Central bild! Kan man detta får man många poäng på tentan! Glöm elektronerna i K-skalet! Behöver inte kunna s, p och d-orbitaler, men de gör att det blir lättare att förstå varför ämnena har olika kovalens.

7 Molekyler Organiska molekyler består av atomer som delar elektronpar
för att uppfylla oktettregeln. På hemsidan för University of Wisconsin finns fina bilder som illustrerar egenskaper för molekyler Öppna länkar på nästa två bilder! Bilderna hämtade från

8 Krafter mellan molekyler
Jon-dipol kJ/mol Vätebindning Dipol-dipol Jon-inducerad dipol 3-15 Dipol-inducerad dipol 2-10 London dispersion 0,05-40 Se ex på länken nedan, tab. 12.2 Intermolekylära krafter

9 Hur ser man om en förening är en dipol?
Finns polära bindningar? Titta på molekylformen, t ex linjär form: dipolmomenten tar ut varandra Titta på länken nedan för att se exempel på dipoler och på molekyler med polära bindningar som ej är dipoler Polära molekyler, dipoler

10 Kolföreningarnas kemi Organisk kemi
Mer än 6 milj olika kolföreningar Orsaker, vad är unikt med kolatomen? Ledtråd, grupp i periodiskt system Vill C avge eller ta upp elektroner? Elektronegativitet s. 109 Vilka atomer vill kolatomen samarbeta med? Storlek på kolatomen? Grupp 4A (14), 4 valenselektroner, saknar 4 till nirvana. Varken C4+ eller C4-, måste dela 4 elektroner med andra atomer för att känna att den är fullt påklädd. Passar med andra icke-metaller som inte heller vill bilda joner utan samarbetar gärna med kolatomen. H,O,N,S,P Liten atom, kan komma nära andra atomer, hög elektrontäthet mellan atomkärnorna, stark bindning.

11 Kolatomens bindningar
C-H vanligast Andra atomer som kolatomen gärna binder: HONSP Extremfallet: Diamant, bara kolatomer med kovalenta bindningar

12 Vilka egenskaper kan man förvänta sig i organiska föreningar?
Kokpunkt (kp, bp)? Löslighet i vatten? Ledtråd: Vilka krafter finns mellan molekylerna?: Vätebindningar? Dipol-dipol? London krafter? För att svara på det måste vi veta: Är bindningarna mellan atomerna polära? Elektronegativitet: C 2,50 H 2,20 drar elektroner nästan lika bra Kovalenta bindningar dominerar London dispersionskrafter! Oorganiska ämnen ofta joner = salter

13 Människokroppen Organiska föreningar i vattenmiljö???
Hur går det om organiska föreningar är opolära = hydrofoba? Måste finnas polära bindningar också Håll utkik efter O, N! Ex. R-O-H, R-N-H, kan bilda …… bindningar Kan lösas i vatten, hydrofila (R betyder en kedja av kolatomer) Vi börjar med enkla molekyler raka kolkedjor sen tillsätter vi en ”funktionell grupp” och ser hur det påverkar föreningens egenskaper. Sen tar vi en annan funktionell grupp och fortsätter tills vi gått igenom hela organiska stamträdet. Korta alkoholer; OH dominerar, hydrofila Långa alkoholer; kolbindningar dominerar hydrofoba olösliga

14 Funktionella grupper Vad är det; grupper som fungerar?
De ger föreningen specifika Fysikaliska egenskaper Kemiska egenskaper Liknande för alla föreningar med samma funktionell grupp Se tab s. 337 OH på tab. 11.2!

15 Markera funktionella grupper i tetracyklin
Alkohol, keton, amin, amid, visa hur karboxylsyra skulle se ut

16 Organiska stamträdet Dela ut blad med organiska stamträdet. Nej, det gör Margareta, nu behöver studenterna inte kunna detta.

17 Hur skriver man organiska föreningar?
Kondenserade strukturer Underförstått: Molekylgeometri, behöver ej markera vinklade bindningar Fri rotation kring varje enkelbindning 4 bindningar till varje kolatom Behöver inte skriva ut C och H Se fig. 11.1, ex Träna på Practice ex. 1-4 Skriv butan på olika sätt Skriv butan på olika sätt på tavlan. Visa med molekylmodell eller med länken: Träna på denna sida!

18 Isomeri Föreningar med samma molekylformel men med olika struktur
Strukturisomeri ”Constitutional isomerism” På hur många olika sätt kan man pussla ihop 4 kolatomer? N-butan, 2-Metyl-propan, isobutan. gör ring runt propan så man ser att metylgruppen är en substituent som vi har hängt på. Namngivning se se Lärorikt att titta på några exempel, får lite känsla för strukturformler. Ni behöver inte lära er för tentan, men kan vara bra att veta var ni skall hitta information om namngivning vid behov.

19 Omättade föreningar Många organiska föreningar har dubbelbindning (två atomer delar på två elektronpar) Alkener Fettsyror (fleromättade = flera dubbelbindningar) Karbonylföreningar (C=O) Trippelbindning ovanligt

20 Kemiska reaktioner Ex. Förbränning av kolväten
Reaktionen kan beskrivas med en reaktionsformel Ex. propan förbränns i syrgas Nu vet ni lite om kemiska föreningar. Kan börja se vad som händer när de reagerar med varann. Förbränning av naturgas, stadsgas, gasol, bensin Skriv reaktion

21 Balansering av reaktionsformler
Skriv upp antal atomer i varje led Balansera stora molekyler först Balansera antal atomer mha H2O Undvik halva molekyler, fördubbla

22 Redoxreaktioner 2 Mg + O2 2 MgO
Oxidation = ett ämnes reaktion med syre Reduktion = borttagande av syre Magnesium brinner i syrgas.

23 Oxidation? Reduktion? Mg + Cl2 MgCl2 Bättre definition:
Oxidation = avgivande av e-, Reduktion = upptagande av e-

24 Vid oxidation avges elektroner
Mg Mg e- Vid reduktion upptas elektroner Cl2 + 2 e- 2Cl-

25 Redoxreaktioner Mg Mg2 + 2 e- Oxidation Cl2 + 2 e- 2 Cl- Reduktion
Oxidationsmedel, tar upp e-, reduceras Reduktionsmedel, avger e-, oxideras Extremfall: andningskedjan, ett system med transport av elektroner mellan olika enzymsystem i mitokondrierna. Resultatet blir att cellen får energi. Halogener är oxidationsmedel.

26 Oxidationstal Ett hjälpmedel vid formelskrivning, ett sätt att ”hålla ordning” på elektronerna vid en reaktion Definition: Den laddning som en atom får, om de i bindningen ingående elektronerna helt tillföres den mest elektronegativa atomen

27 Definitioner Oxidation = ett ämnes reaktion med syre
Reduktion = borttagande av syre Bättre definition: Oxidation = avgivande av e- Reduktion = upptagande av e- Ännu bättre definition: Oxidation = ämnets oxidationstal ökar Reduktion = ämnets oxidationstal minskar Ett ämne oxideras vid en kemisk reaktion om ämnets oxidationstal ökar.

28 Regler för oxidationstal
Ett grundämne i fri form har oxidationstal 0 I kemiska föreningar har syre oxidationstalet – II väte oxidationstalet + I är summan av oxidationstalen 0 I en jon är summan av oxidationstalen lika med jonens laddning

29 Exempel HNO3 salpetersyra N2 kvävgas NH3 ammoniak NO3- nitratjon
NO2- nitritjon NH4+ ammoniumjon

30 Tumregler I organiska molekyler gäller ofta att:
En oxidation innebär att molekylen vinner 1 O eller förlorar 2 H Kallas dehydrogenering (ta bort hydrogen, H) ofta katalyserade av enzym som kallas dehydrogenas En reduktion innebär att molekylen förlorar 1 O eller vinner 2 H

31 Exempel Alkolhol Oxidation ger aldehyd som ger karboxylsyra
Ex. 1-propanol s.413 Sid 604 hur etanol oxideras i cellerna s. 411 ff Övn. Ex 13.3 s. 413 Övning: vilken aldehyd resp karboxylsyra bildas vid oxidation av etanol?

32 Exempel Oxidation av alkener
Elektronrika dubbelbindningar kan oxideras Dubbelbindningen bryts, produkten kan vara ketoner, karboxylsyror eller koldioxid

33 Viktiga redoxreaktioner
2-hydroxipropansyra 2-oxopropansyra Mjölksyra, lactic acid Inte så lätt att se elektronöverförandet. Ofta ingår elektronerna i väteatomer som upptas eller avges. Väteatomer kan inte existera fritt utan måste tas upp av någon annan organisk förening eller av syre. Dehydrogenaser kräver ett coenzym, NAD+, NADP+, FMN eller FAD. Återkommer vid metabolismen 2-hydroxipropansyra = mjölksyra, lactic acid. Inte så lätt att se elektronöverförandet. Ofta ingår elektronerna i väteatomer som upptas eller avges. Väteatomer kan inte existera fritt utan måste tas upp av någon annan organisk förening eller av syre. Dehydrogenaser kräver ett coenzym, NAD+, NADP+, FMN eller FAD. Återkommer vid metabolismen.

34 Oxidationsmedel Oxidationsmedel oxiderar ett annat ämne
Reduceras själv Ozon O3 är ett av de starkaste oxidationsmedlen, oxiderar dubbelbindningar i kroppen t.ex. i cellmembran Se Interaction 12.3

35 Viktiga oxidationer Citronsyracykeln
4 dehydrogeneringar av olika dehydrogenas, Varje dehydrogenering ger material till andningskedjan som i sin tur ger energi till cellen genom ATP Ta upp NAD och FAM?

36 Viktiga reduktioner Reduktion av aldehyder och ketoner
Återkommer i kap och i cellmetabolismen