Presentation laddar. Vänta.

Presentation laddar. Vänta.

Kolhydrater Biologisk kemi 7,5 hp KTH Vt 2010 Märit Karls.

Liknande presentationer


En presentation över ämnet: "Kolhydrater Biologisk kemi 7,5 hp KTH Vt 2010 Märit Karls."— Presentationens avskrift:

1 Kolhydrater Biologisk kemi 7,5 hp KTH Vt 2010 Märit Karls

2 Studentmat? Varför får vi energi av potatismos men ej av granbark? Ung granbark kan samlas in och kokas ur varpå avkoket dricks, och kan vara ett viktigt tillskott särskilt vintertid i nordliga trakter. Den kan även med fördel ätas rostad vid elden, i synnerhet den tunnare yngre barken från unga toppskott/grenar. Stärkelse = polyglukos Cellulosa = polyglukos

3 Digestion och absorption av kolhydrater Enkel översiktsbild på kolhydrat nedbrytning Munhåla Mekanisk sönderdelning Salivkörtlar: Basiskt slem med enzymer Enzymet Amylas börjar sönderdela kolhydrater

4 Cellmetabolismen Nedbrytning av födoämnen Glukos Transporteras i blodet Viktig energikälla för bl a hjärnan

5

6 Energi förvaras i fosfatbindningar Energi 1 gram ATP kan frigöra 59J

7 Energin kommer från solen Lagras i växter vid fotosyntes Utvinns vid cell- metabolismen ”cellandning” ATP

8 Vad behövs energi till, energikrävande processer? Rörelse (kontrationer av muskelceller) -Skelettmuskel -Hjärtmuskel -Glatt muskulatur -Små celler med kontrationsförmåga ex vita blodkroppar och cilieförsedda celler Tillväxt (allmän) barn, skador, mm Reparation (nybilda proteiner i den takt som de “nöts ut” Transport mellan olika delar inne i cellen Transportera ämnen ut eller in i cellen, jonpumpar

9 Kolhydrat = Kol + vatten??? Gemensamt för alla kolhydrater: – Summaformel: De viktigaste kolhydraterna: gör en lista! Den enklaste kolhydraten: glyceraldehyd – Med glyceraldehyd som modell kan vi bygga andra kolhydrater

10 Glyceraldehyd Vad känner ni igen? Repetition: Markera aldehydgrupp Repetera: hemiacetalbildning s.439 Hydroxylgrupper: hydrofil!

11 Nytt: Kiral molekyl! Rita spegelbild! D-(+)-Glyceraldehyd

12 Isomeri Isomera molekyler har samma molekylformel men olika utseende – Strukturisomeri (konstitutionsisomeri) – Stereoisomeri (rymdisomeri)

13 Strukturisomeri Atomerna är bundna till varandra på olika sätt Kedjeisomeri: ex. butan/ 2-metylpropan Ställningsisomeri: ex. 1-propanol/2-propanol Funktionsisomeri: ex. etanol/dimetyleter

14 Stereoisomeri Atomerna är ordnade på olika vis i rymden samma funktionella grupper, samma ”skelett” Geometrisk isomeri: cis/transisomeri Ex: cisbuten/transbuten Optisk isomeri: spegelbildsisomeri Ex: D-glyceraldehyd/ L-glyceraldehyd

15 Kirala molekyler Kirala molekyler förhåller sig till varandra som högerhand till vänsterhand. De är spegelbilder av varandra, MEN: Formerna kan inte läggas på varandra (superimpose) Fig. 18.1, s. 521 Enantiomerer

16 Kiral Spegelbilder som EJ kan överföras på varandra Akiral Högersida Vänstersida Framsida Baksida Har ett symmetriplan

17 Stereocenter Hur kan man identifiera en kiral molekyl? En kiral kolatom har 4st olika (unika) grupper bundna till sig Asymmetriska centrar, Kiralt ”kol”, Kiraltcenter, Tetrahedralt-stereocenter: olika namn samma sak Träna på att identifiera stereoisomerer: Bra sida!

18 Optisk aktivitet Enantiomerer har samma fysikaliska egenskaper förutom vridning av planpolariserat ljus Ena molekylen vrider ljuset åt höger (D-(+)-glyceraldehyd) Andra molekylen vrider ljuset åt vänster (L-(-)-glyceraldehyd) Valt D glyceraldehyd som modell; alla kolhydrater med samma konfiguration som D glyceraldehyd kallas D-form (kan vara +/-)

19 D och L? Dextro (höger)Laevo (vänster) Valt D-glyceraldehyd som modell för övriga kolhydrater I naturen finns mest kolhydrater av D-varianterna OBS! En D-kolhydat kan vara antingen + eller - vridande

20 Enantiomerer kan ha olika biologisk aktivitet Naturen är kiral, människan är kiral! Många biomolekyler är kirala, kan bara binda den ena av ett par enantiomerer I många fall finns bara den ena formen i naturen Läs Interaction 17.2 om neurosedynkatastrofen

21 Träna på att hitta stereocenter! Thalidomide Ibuprofen Amfetamin

22 Många enzymer är kirala Fig. 17.4, s. 504

23 Fischer projektion För att representera tre-dimensionella molekyler två-dimensionellt används Fischer projektion Regler för att rita (sid 522, Holum) 1- Lägg kolkedjan vertikalt, karbonylgruppen (C1) överst 2- Stereocentrarna (kirala kolen) i mitten (vertikalt) 3- Horisontella linjer representerar bindningar som projiceras framåt i planet 4-Vertikala linjer representerar bindningar som projiceras bakåt i planet 5- Rotera det kirala kolet 180 grader för att få den andra enantiomeren Se även exempel 18.1, s.523

24 Ex Glyceraldehyd Fig. 18.2, s.522 D-formen: OH-gruppen på stereocenter längs från aldehydgruppen pekar åt höger

25 Andra viktiga monosackarider D-ribos5 kolatomer (aldopentos) D-glukos 6 kolatomer (aldohexos) D-galaktos 6 kolatomer (aldohexos) Fruktos 6 kolatomer (keto!hexos) Rita upp Fisherprojektion av dessa!

26 Hexoser kan bita sig i svansen! Aldehyd + Alkohol Hemiacetal Partiellt positivt C attackeras av fritt elektronpar på O  -glukos  -glukos

27 Bildning av Hemiacetal Allmän reaktionsformel:

28 Mutarotation Titta på: Jämvikt! I en glukoslösning förekommer alla tre formerna: – Rak kedjaspår –  -glukos36 % –  -glukos64% – Detta sätt att rita cyklisk glukos kallas Haworthprojektion Animering av ringslutning mm

29 Fruktos Keton! 6 CKetohexos

30 Cyklisk struktur Fruktos Keton + hydroxyl ger hemiketal Rep. Kap 14.5 Fruktos OH på C5 reagerar med C=O på C2 5-ring

31 Bildning av Acetal Hemiacetal = halvacetal Bildning av hemiacetal: aldehyd +hydroxyl Bildning av acetal:hemiacetal +hydroxyl Kolhydrat-acetaler kallas Glykosider

32 Disackarider Disackarider bildas från cykliska hemiacetal enheten från ett socker, och från alkoholgruppen på det andra sockret (1-4) glykosid bindning

33 Maltos och Cellobios Maltos α-(1-4) glykosidbindning Cellbios har β-(1-4) glykosidbindning Vi har enzymer som kan spjälka maltos men inte cellobios

34 Laktos och Sackaros Laktos binder galaktos β-(1-4) till glukos - Mjölksocker -Laktas (bara Norden) -laktosintolerant Sackaros binder glukos α-(1-4) till fruktos - Bordssocker -Sockerrör, sockerbetor

35 Polysackarider Byggs upp av tals monosackarider Stärkelse: Växters lagring av energi Glykogen: Däggdjurs lagring av energi Cellulosa: Cellväggsmaterial

36 Stärkelse enbart α-glukosmolekyler 10-20% Amylose α-(1-4) bindningar 80-90% Amylopektin α-(1-4) bindningar α-(1-6) bindningar Spiralformad för att skydda OH-grupperna från vatten Bindningarna hydrolyseras lätt i närvaro av syra eller enzymer

37 Cellulosa Cellulosa bygger upp cellväggar (växter) och växtfibrer Enbart β-glukos med β-(1-4 )-glukosidiska bindningar Geometrin tillåter att glukoskedjor packar sig sida vid sida vilket leder till en mycket stabil struktur Människor har inga enzymer som kan bryta ner cellulosa Kossor?

38 Glykogen Liknar amylopektin men är mer grenad Lagras i lever och skelettmuskulaturen Vid överskott omvandlas glykogen till fett Glukos binds samman med α-1-4 – glukosidiska bindningar var glukos förgrening via α -1,6-glukosidisk bindning

39 Glykogen

40 Andra kolhydrater Glykolipid är en lipid med en kolhydratmolekyl kopplat på sig. Förekommer bla i cellmembran. Fungerar som igenkänningssignal för andra celler. Immunförsvar samt bakterier och virus använder sig av detta Glykoproteiner är proteiner som har rester av kolhydrater kopplade till vissa av sina aminosyror. Finns bla i cellmembran och har mycket varierande funktioner. De flesta proteiner som finns i blodet är glykoproteiner. Bakteriers cellväggar innehåller heteropolysackarider med beta(1-4) glukosidiska bindningar. Dessa bindningar kan brytas mha enzymet lysozym och dödar bakterien Extracellulära matrixen består delvis av heteropolysackarider och fibrösa proteiner. Polysackariden kallas glykosaminoglykaner Hyaluronsyra är kroppens smörjmedel (leder) och byggs upp av glykosaminoglykaner. Viktig beståndsdel i senor och brosk

41 Disackarider Copyright © 2000 W. H. Freeman and CompanyW. H. Freeman and Company BookshelfBookshelf ǀ NCBI ǀ NLM ǀ NIHNCBINLMNIH HemiacetalAcetal


Ladda ner ppt "Kolhydrater Biologisk kemi 7,5 hp KTH Vt 2010 Märit Karls."

Liknande presentationer


Google-annonser